Quando Bailey, de dezessete anos, começa um novo emprego no parque aquático de um hotel, ela não fica nada entusiasmada ao ver que um velho conhecido é um de seus colegas de trabalho. Bailey conheceu Charlie há um ano, no longo voo para Omaha, para onde se mudou após o divórcio dos pais.
O cinismo de Charlie não combinava bem com o temperamento cuidadosamente comportado de Bailey, e seus comentários intermináveis eram a cereja irritante no topo de uma viagem já emocionalmente carregada.
Bailey é uma jovem sensível e reservada. Ela é filha única e sempre foi muito próxima de seus pais. O divórcio deles foi um choque para ela, e ela ainda está se adaptando à sua nova vida em Omaha.
Charlie é um jovem extrovertido e sarcástico. Ele é filho de pais separados e nunca teve um relacionamento estável com sua família. Ele usa seu cinismo como uma defesa contra a dor.
Desenvolvimento do relacionamento entre Bailey e Charlie:
No início, Bailey e Charlie continuam sendo pólos opostos. Bailey ainda acha Charlie irritante, e Charlie ainda acha Bailey chata. Mas, à medida que passam mais tempo juntos, eles começam a ver um ao outro de uma nova perspectiva.
Bailey começa a perceber que Charlie é mais do que apenas um cara engraçado. Ele é inteligente, atencioso e tem um grande coração. Charlie começa a perceber que Bailey é mais do que apenas uma garota boazinha. Ela é forte, independente e tem um grande senso de humor.
Um dia, Bailey e Charlie estão conversando sobre dois colegas de trabalho que estão flertando um com o outro. Bailey acha que eles vão acabar juntos, mas Charlie insiste que membros do sexo oposto não podem ser apenas amigos. Os dois apostam que o casal vai ou não ficar junto.
Para interromper as brincadeiras irritantes entre a mãe de Bailey e o novo namorado de sua mãe, Bailey e Charlie decidem fingir que estão namorando. No início, é apenas uma brincadeira, mas, à medida que passam mais tempo juntos, Bailey e Charlie começam a se sentir atraídos um pelo outro.
Charlie tem um segredo que ele não contou a Bailey. Ele fez uma aposta com um amigo de que conseguiria namorar Bailey. Charlie está com medo de contar a Bailey a verdade, porque ele não quer perdê-la.
No final, Bailey e Charlie se apaixonam. Eles superam seus medos e preconceitos e começam um relacionamento real.