Oliver ( Max Harwood ) não é apenas socialmente desajeitado. Cresceu em total isolamento, protegido do mundo por sua mãe ( Carol Anne Watts ), que mal lhe permite sair de casa (cujo exterior é convencional, o interior é rosa de cupcake, do chão ao teto). O desastre acontece quando a mãe de Oliver morre em um acidente horrível, deixando o destino de Oliver nas mãos de uma assistente social amarga ( Ashley Benson ) e de um psicólogo ainda mais amargo e exagerado ( Evan Ross ). Eles lhe dizem que, a menos que ele faça um amigo na próxima semana, ele terá que ser enviado para um asilo.
Oliver é um menino ingênuo, quase como Brendan Fraseremergindo do abrigo antiaéreo em "Blast from the Past". Ele se propõe a fazer um amigo. Ele conversa com Chloe ( Tallulah Haddon ), uma garota nova na cidade, mas a assusta com sua história de vida. Ele visita o túmulo de sua mãe e relata a ela o que está acontecendo em sua novela favorita. Ele assiste "Alf" todas as noites.
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A piada é você se você quer torcer por Oliver, um solitário perturbado que se mantém sozinho e marca as datas em seu calendário com um mantra de “seja normal”, que ele escreve repetidamente, porque, ha ha, ele claramente não é . Oliver recebe aconselhamento e um ultimato de sua assistente social Margot (Ashley Benson, “Pretty Little Liars”) e seu colega cético Julius (Evan Ross, “Pink Skies Ahead”). Dentro de uma semana, Oliver precisa fazer um amigo – um de verdade – ou ser mandado para um “manicômio”, como ele escreve em seu calendário.
Oliver tem até o Halloween para fazer um amigo, mas suas habilidades de enfrentamento são nulas, então ele naturalmente procura companhia no cemitério próximo, onde frequentemente visita sua mãe recentemente falecida (Carol Anne Watts). Em um flashback, vemos como a mamãe morreu: na piscina do quintal, depois que Oliver acidentalmente empurra um rádio na água enquanto tentava tirar uma foto Polaroid. O corpo da mãe voa e é empalado em um gnomo de jardim. Sua milhagem pode variar, mas muito de “The Loneliest Boy in the World” tende a ser conceitualmente natimorto e cutucar você nas costelas sem graça.
Então o pensamento surge em sua cabeça. Talvez se ele desenterrar alguns corpos recentemente enterrados, ele possa trazê-los para casa como novos "amigos" e talvez então ele não tenha que ser preso. Primeiro, ele desenterra Mitch ( Hero Fiennes Tiffin ), um garoto que morreu em um acidente bizarro e foi descrito em seu funeral como "amigo de todos". Oliver então desenterra Susanne ( Susan Wokoma ), a garotinha Mel ( Zenobia Williams ) e o alcoólatra Frank ( Ben Miller ).de "Bridgerton"), que acabaram de morrer em um acidente de avião. Oliver apóia seus cadáveres no sofá, movendo-os, tirando Polaroids do grupo. Ele está muito feliz. Quando ele acorda na manhã seguinte, fica chocado ao encontrar essas quatro pessoas mortas andando por aí, tomando café da manhã e assumindo instantaneamente os papéis de uma família nuclear no estilo "Happy Days", a família que ele nunca teve.
Owen e Ashworth nunca encontram a comédia na situação particular de Oliver, que viver com uma família de estranhos em decomposição com certeza pode ser anormal. Apenas Miller consegue fazer algo memoravelmente nojento, embora ele nunca seja mais engraçado do que o que seu personagem pateta faz a seguir, como quando ele não consegue parar de vomitar a comida de Susanne. Esse tipo de humor de uma nota nunca foi longe o suficiente, então “O Garoto Mais Solitário do Mundo” geralmente segue sem incidentes, nunca desafiando as suposições dos espectadores nem nos dando muito para afundar nossos dentes.