Gina ( Sally Phillips ) é uma gerente de nível médio em uma empresa chamada "Lifeline Liquidation" (uma metáfora apropriada para o que está prestes a acontecer). Ela e seu marido são basicamente colegas de quarto platônicos. Ela faz natação oceânica de longa distância regularmente com um grupo de amigos. Para o aniversário de Gina, essas mulheres compram para ela uma stripper chamada Tom ( Alexander England), que aparece em sua porta e começa o bate-boca. Ela não está interessada. Na verdade, ela está horrorizada, mas gostaria que ele limpasse sua sala sem a camisa. Estaria tudo bem? Acontece que é. Algo acende nela, uma ideia de prazer, uma ideia de pedir o que você quer em uma zona livre de julgamentos. Além de sua atividade paralela como stripper, Tom trabalha para uma empresa de mudanças (chamada "Prazer em mover você", outra metáfora).
A ideia por trás de Como agradar uma mulher é mais interessante do que o próprio filme. O filme está tentando descartar o clichê de que as mulheres de meia-idade não estão mais interessadas em sexo. A mensagem do cineasta é bastante simples: todos merecem satisfação sexual, independentemente da idade ou sexo. A vergonha de fazer sexo em casais de meia-idade e idosos é um problema comum que muitos estudos científicos confirmaram. A comédia romântica traz essa questão à tona e pede ao público que leve a sério as necessidades sexuais de pessoas de meia-idade e idosos.
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As coincidências necessárias para manter a premissa à tona (quais são as chances de que a stripper aleatória também trabalhe para a empresa que foi designada para liquidar e etc.) e a profundidade segue. Os homens da empresa de mudanças estão surpreendentemente prontos para o novo plano de negócios de Gina, embora haja um pouco de curva de aprendizado. Nenhum deles tem experiência com esse tipo de coisa. Os clientes iniciais são todos amigos de Gina. Tom é bom na parte do sexo, mas péssimo na parte da limpeza. Outro cara é ótimo em limpeza, mas horrível em sexo. Ambos os problemas precisam ser resolvidos, o que Gina faz, rápida e profissionalmente. Ela é uma empreendedora nata. Ela realiza entrevistas com clientes em potencial em seu carro, ouvindo o que eles querem e como eles querem. Algumas mulheres querem sexo, outras não. Alguns são extremamente específicos Alguns nem sabem como pedir o que querem.
Steve ( Erik Thomson ), o proprietário da empresa de mudanças, lidera o departamento de TI deste novo empreendimento, e um dos responsáveis pela mudança, Ben ( Josh Thomson), lida com material de escritório. (Uma das cenas mais engraçadas envolve Ben tendo que "preencher" um dos caras que não podem marcar uma consulta. Ben está em pânico. Mas isso deve ser feito. Ben se aproxima. o roteiro é extremamente espirituoso e três linhas ("Podemos pular o jantar?" "Um nunca é suficiente." e "Isso foi um destaque na carreira") me fizeram rir alto. Mas Webster se infiltra nesses momentos mais profundos em trocas aparentemente casuais. No início do processo, um dos agentes da mudança se aproxima de Steve para falar com ele em particular, dizendo: "Não tenho certeza se posso dizer com segurança que sei como agradar uma mulher". Steve pensa sobre isso por um momento e responde: "Se você pode dizer isso, você é um homem melhor do que a maioria."
As habilidades de atuação de Sally Phillips são uma delícia e estão em plena exibição em toda a comédia romântica. Ela começa como uma trabalhadora de escritório tímida, mas evolui para uma poderosa influenciadora no final. Phillips consegue exibir essa evolução de forma brilhante e honesta. Infelizmente, ela é a única estrela do filme. Outros atores e atrizes não têm uma chance decente de ser nada mais do que personagens secundários. O filme não se preocupa em criar uma história de fundo convincente para os outros personagens e, em casos raros, como Tom (Alexander England), que está constantemente checando sua ex-namorada grávida, os resultados são vagos e difíceis de acompanhar.